Síntesis y asignación de la configuración geométrica de los ácidos (Z,E)-3-iodo-3-metil-propenoicos y los (E)-3-halo-3-fenil-propenoicos
Resumen
Se estudia la síntesis de los ácidos (Z), (E)-3-iodo-3-metil-propenoicos y (E)-3-halo-3-fenil-propenoicos, mediante la adición de HX y LiX (X = Cl, Br, I) a los ácidos metilpropinoico y fenilpropinoico. En el caso del ácido metilpropinoico, la adición es predominantemente trans obteniéndose el isómero Z del ácido 3-iodo-3-metil-propenoico (producto cinético), mientras que en el caso del ácido fenilpropinoico la adición también es trans pero ocurre la inversión de la configuración geométrica del doble enlace carbono-carbono del ácido formado, obteniéndose los isómeros (E)-3-halo-3-fenil-propenoico. El isómero E del ácido 3-iodo-3-metil-propenoico (producto termodinámico) se obtiene por isomerización térmica del ácido Z puro. La asignación de las configuraciones se discute en base a datosespectroscópicos y cálculos mecano-cuánticos empleado el método semiempírico AMl.
