Estudio de la reacción de aminólisis entre a-tetralonas 6 y 7-metoxi sustituidas con la L-valinametiléster

• Jennifer Sánchez Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC)-Venezuela
• Ajoy Banerjee Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC)-Venezuela
• María Nuñez Universidad del Zulia-Venezuela
• Thonny Contreras Universidad del Zulia-Venezuela
• Elvia Cabrera Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC)-Venezuela

Palabras clave: Aminólisis, ácidos, L-valinametiléster, tetralonas, condensación

Resumen

Se ha estudiado la reacción de aminólisis entre los ácidos 3-(6 y 7-metoxi-1-tetralona-2-il)propanoico 5a-b y el 2-amino-3-metil butanoato de metilo 6, para la síntesis de las nuevas tetralonas sustituidas 7a-b. La activación de los ácidos se realizó a través de la formación de cloruros de ácidos, anhídridos simétricos y asimétricos de O-acilisourea. Los mejores resultados se obtuvieron mediante la formación de anhídridos simétricos utilizando la N”™,N-diciclohexil carbodiimida (DCC) como agente condensante, obteniendo los nuevos compuestos, 2-[3-(6-metoxi1-tetralona-2-il) propionilamino]-3-metil-butanoato de metilo (7a) y 2-[3-(7-metoxi-1-tetralona2-il)-propionilamino]-3-metil-butanoato de metilo (7b) con rendimientos de 60 y 70% respectivamente. En la formación de cloruros de ácidos los resultados no fueron favorables, ya que no se logró la síntesis del compuesto 7b, solo la síntesis de 7a con un rendimiento de 56%.